Brian começa a namorar uma mulher chamada Carolyn, mas decide não fazer sexo com ela porque (como Stewie aponta) nenhum de seus relacionamentos funcionou porque ele faz sexo imediatamente depois de se conhecerem. Depois de três semanas, Brian descobre que Carolyn está namorando Cleveland porque ela acha que Brian só quer amizade. Isso leva Brian a convencer a ex-mulher de Cleveland, Loretta, a se reconciliar com ele para que Brian possa namorar Carolyn. Loretta convida Cleveland para um hotel para se reconciliar com ele; no entanto, Cleveland explica que ele a perdoa por tê-lo traído, mas ele deve seguir em frente com sua vida. Cleveland então visita Carolyn, que ele descobre que o está traindo com Quagmire. Ele vai ver Brian e eles fazem as pazes.